Majestosa e dominante a Tenuta CastelGiocondo é uma fortaleza rica em arte e história. Rodeada pela paisagem irretocável  da Toscana, a antiga área de CastelGiocondo é dominado por florestas centenárias e rica vegetação mediterrânea. O edifício principal remonta ao século XV, restaurado em art nouveau no início do século XX. Hoje o local é sede de obras de artistas plásticos aspirantes. Os artistas são selecionados e convidados a interpretar a beleza do vinho de Montalcino. 

O projeto foca no apoio de jovens artistas na promoção de Arte Moderna, com a firme crença que a arte oferece humanização e novos horizontes. Desde o Renascimento, a família Frescobaldi sempre apoiou de perto os artistas, de Donatello, Brunellescchi e Michelozzo a Lippi, Artemisia Gentilleschi. A história da família Frescobaldi está fortemente ligada a Florença. Os Frescobaldis eram banqueiros e empresários, bem como estudiosos e patronos. Dino e Matteo foram poetas na época de Dante, Girolamo foi músico e compositor na época barroca e Angiolo foi um importante colecionador no século XIX.

Hoje, além da história e arte, CastelGiocondo goza de um dos mais importantes nomes na produção de Brunello di Montalcino.